Греки прибыли в Таормину в 735 году до н.э. Впоследствии Дионисий Старый, правитель Сиракуз, осадил территорию вокруг горы Тауро с целью захвата всей прилегающей долины. В 392 году до н.э., благодаря союзу, заключенному с Карфагеном, Дионисию удалось завладеть горой Тауро. Для управления городом был направлен Андромах, который и основал город Тауромениум. Для предотвращения возможных нападений, город в 212 году до н.э подчиняется могущественному Риму и становится, практически, одной из его колоний, местом летнего отдыха патрициев и консулов, построивших в городе и его окрестностях многочисленные роскошные виллы. В то же время Тауромениум становится своеобразной «дойной коровой» для Римской Империи. Поборы с жителей города усиливаются, и это препятствует экономическому развитию территории. После падения Западной Римской Империи в 476 году н.э. начинается медленное и трудное обращение населения в христианство под влиянием Византии, вплоть до момента, когда Таормина становится резиденцией епископа, оставаясь таковой до 1082 года. После падения Восточной Римской Империи (Византии), мусульмане и христиане по очереди сменяют друг друга у руля правления в Таормине. В 962 году арабы окончательно завоевали Таормину, переименовав ее в Альмоэзию. В период арабского правления город переживает период расцвета: привнесены значительные новшества в сельское хозяйство (выращивание апельсинов и лимонов, система орошения), философию, медицину и математику. В 1078 году норман Роджер Алтавилла при поддержке Понтифика, завоевал Альмоэзию, возвратив ее, таким образом, в лоно христианской церкви (в период арабского владычества христиане, тем не менее, пользовались определенными свободами) и возвратил городу его первоначальное название. Норманнское правление также оказало благоприятное влияние на жизнь Таормины, как с точки зрения общей культуры, так в области архитектуры. После норманнской эпохи наступает швабский период правления. Во время царствования Фридриха II (1194-1250) Таормина переживает короткий, но бурный период процветания. Однако Папа Римский, имея французское происхождение, не благоволил швабам и способствовал восхождению на престол Сицилии своего соотечественника Карла Анжуйского. Таормина, как и многие другие города острова, отказалась признавать власть нового короля Карла Анжуйского и продолжала поддерживать швабов. Враждебность по отношению к французам вылилась в открытый бунт 1282 года, вошедший в историю Сицилии под названием «Сицилийская вечерня». После распрей, продолжавшихся почти столетие, вся Сицилия, а стало быть и Таормина, переходят в руки испанцев и дворец Корвайя в Таормине становится местом заседаний сицилийского Парламента. Наступает период относительной стабильности, продолжавшейся несколько веков, несмотря на все возрастающий налоговый гнет со стороны испанцев. Позже, начиная с 1713 года, Сицилия становится собственностью сначала Савойцев, потом Австрийцев и затем снова испанцев. Последние способствовали значительному развитию Таормины, осуществляя крупные строительные работы, например, строительство участка дороги между Катанией и Мессиной, а также дороги, соединившей Таормину с побережьем. Испанское господство продолжалось до 3 августа 1860 года, когда знаменитая «тысяча» Джузеппе Гарибальди вступила в город под командованием Нино Биксио.