Die Griechen kamen 735 v. Chr. nach Taormina. Später belagerte Dionysius der Ältere, Tyrann von Syrakus, die Gegend um den Monte Tauro, um von dort aus die Ebene zu erobern. 392 v. Chr. unterzeichnete Dionysius ein Abkommen mit den Karthagern wonach der Monte in seinen Besitz überging. Schließlich übernahm Andromach die Regierung der Stadt und gründete Tauromenium.
Um sich vor möglichen Angriffen zu schützen, unterwarf sich die Stadt im Jahre 212 v. Chr. dem mächtigen Rom und wurde somit zur Kolonie. Sie galt als beliebter Ferienort für Konsuln und Patrizier, die dort zahlreiche luxuriöse Villen errichteten und war sozusagen die “zu melkende Milchkuh” des Reichs. Die Steuerbelastung war letztendlich so hoch, dass sie jegliche wirtschaftliche Entwicklung der Gegend behinderte.
Mit dem Niedergang des Römischen Reiches (476 n. Chr.) leiteten die Byzantiner einen langsamen, beschwerlichen Christianisierungsprozess ein, bis Tauromenium schließlich Bischofssitz wurde (und dies bis ins Jahre 1082 blieb).
Nach Roms Niedergang war die Stadt abwechselnd unter islamischer und christlicher Herrschaft, bis die Araber die Stadt Tauromenium im Jahre 962 endgültig eroberten und sie in Almoezia umbenannten. Während der arabischen Herrschaft erlebte die Stadt eine wahre Blütezeit mit wichtigen Neuerungen im Bereich der Landwirtschaft (Orangen- und Zitronenanbau, Bewässerungssysteme), der Philosophie, der Medizin und der Mathematik.
Im Jahre 1078 wurde Almoezia durch den vom Kirchenstaat unterstützen Normannen Ruggero d'Altavilla erobert und fiel somit wieder zurück an die Christen (die während der arabischen Herrschaft relativ frei gelebt hatten), die ihr ihren ursprünglichen Namen zurückgaben. Auch die normannische Herrschaft wirkte sich vor allem auf die Architektur und die kulturelle Entwicklung der Stadt positiv aus.
Nach den Normannen kamen die Schwaben. Unter Friedrich II. (l194-1250) erlebte Taormina eine kurze, aber intensive Blütezeit. Allerdings war der (französische) Papst den Schwaben nicht wohlgesinnt und machte seinen Landesgefährten Karl von Angiò zum König Siziliens.
Wie auch viele andere sizilianische Städte weigerte sich Taormina, Karl von Angiò als neuen Herrscher anzuerkennen und war weiterhin Verbündete der Schwaben. Die Feindseligkeit gegen die Franzosen fand schließlich 1282 ihren Höhepunkt mit einem Volksaufstand, der uns als sizilianische Vesper bekannt ist.
Nach fast einem ganzen Jahrhundert der Streitereien und Konflikte fiel Sizilien und somit auch Taormina an Spanien und Palazzo Corvaja wurde zum Sitz des sizilianischen Parlaments. Die folgenden Jahrhunderte waren von politischer Stabilität geprägt, obwohl die Steuerbelastung unter den Spaniern stetig wuchs.
Vom Jahre 1713 an gehörte Sizilien zunächst zum Reich der Savoyer, dann zu Österreich und schließlich wieder zu Spanien, das letztendlich maßgeblich zur Entwicklung von Taormina beitrug, indem es z.B. eine Verbindungsstraße von Messina nach Catania und einen direkten Zugang zum Meer baute. Die spanische Herrschaft endete am 3. August 1860, als Garibaldis “Mille” unter der Führung von Nino Bixio nach Taormina kamen.